Op 10 mei vielen de Duitse strijdkrachten Nederland binnen. Twee dagen daarvoor had Gertrude al een klap te verwerken gekregen toen Curt Bondy naar België was vertrokken. De avond daarop at ze bij Alfred Goudsmit en zijn gezin in hun buitenhuis in Blaricum. Na het diner bracht hij haar naar huis. Tijdens de wandeling ‘zag alles er bij het schijnsel van de volle maan prachtig uit. Om 3 uur die nacht was de lucht bezaaid met Duitse vliegtuigen.’ De volgende ochtend reed Gertrude te midden van druk militair verkeer naar Amsterdam, in de verwachting dat ze hooguit een paar dagen weg zou zijn. ‘Ik realiseerde me toen niet dat ik het Houten Huis nooit meer zou terugzien.’⁴¹

In deze crisissituatie waren de Britten bereid hun keiharde weigering vluchtelingen uit vijandelijk gebied toe te laten enigszins te verzachten. Op 14 mei liet Norman Bentwich Gertrude vanuit Londen weten dat een groep van ‘41 ouderen’ (de ouders van vluchtelingen die al in Trinidad woonden) toestemming kreeg daarheen af te reizen, op voorwaarde dat ze onderweg geen voet op Britse bodem zetten. Ze zouden vanuit Duitsland via een Nederlandse haven naar West-Indië moeten doorreizen. Bentwich vroeg Gertrude te helpen bij het regelen van de reis.⁴² Helaas lukte het Gertrude in de chaos van de oorlogssituatie niet de mensen in veiligheid te brengen. In maart 1941 had nog geen van hen de kolonie bereikt en hun inreispapieren werden ingetrokken.⁴³

Op 14 mei bombardeerden de Duitsers het centrum van Rotterdam. Achthonderd mensen kwamen om, de stad lag in puin. Het stoomschip de Veendam, van de Holland-Amerika Lijn, had in december nog driehonderdveertig Duits-Joodse vluchtelingen naar de Verenigde Staten overgebracht en zou oorspronkelijk op 10 mei opnieuw afvaren met een groot aantal vluchtelingen aan boord. Vanwege de vijandelijkheden kon de afvaart niet doorgaan. Bij het bombardement op Rotterdam raakte het schip zwaar beschadigd en de passagiers kwamen vast te zitten in de haven.

Binnen enkele dagen was het duidelijk dat het Nederlandse leger verslagen was. Het leidde tot een paniekerige uittocht. Cohen moedigde zijn staf aan het bericht te verspreiden dat er in de haven van IJmuiden, niet ver van Amsterdam, nog een boot klaarlag voor Joden die wilden vluchten. Er verscheen een opgewonden menigte op de kade die hoopte nog naar Engeland te kunnen ontkomen. Het kostte de bemanning en de havenmedewerkers de grootste moeite het geduw en getrek enigszins in de hand te houden. Omdat de meeste telefoonverbindingen in Amsterdam verbroken waren, maakte Gertrude persoonlijk een ronde door de stad om Joden informeren over deze ‘kans te ontvluchten’.⁴⁴

Truus Wijsmuller-Meijer zat ten tijde van de Duitse inval in Parijs. Ze keerde zo snel mogelijk terug naar Amsterdam uit zorg over het lot van de Duitse kindvluchtelingen die werden opgevangen in het Burgerweeshuis van de stad. In de ochtend van 14 mei wist ze van de garnizoenscommandant een schriftelijke machtiging los te krijgen om de kinderen naar IJmuiden over te brengen. Op de een of andere manier wist ze ergens vijf autobussen vandaan te halen en ze repte zich naar Gertrude om toestemming te krijgen voor het vertrek. Gertrude was niet op kantoor, maar Wijsmuller-Meijer vond haar uiteindelijk in het restaurant van het Americain Hotel, waar ze doelbewust heen was gegaan om bereikbaar te zijn voor ‘mensen die me wilden spreken’.⁴⁵

Gertrude zag dat de transportvergunning formeel betrekking had op de voertuigen en niet alleen op de kinderen uit het weeshuis, en dus probeerde ze de lege plekken in de bussen zo veel mogelijk op te vullen met andere kindvluchtelingen en gezinnen die geen eigen auto hadden. Toen ze het hotel wilde verlaten, werd ze opgehouden door een overijverige overheidsbeambte, die de aanblik van alle buitenlandse stempels in haar Nederlandse paspoort niet vertrouwden. ‘Ik kookte: elke minuut was zo kostbaar.’⁴⁶ Terwijl ze stond te wachten, werd op de radio bekendgemaakt dat koningin Wilhelmina en haar regering het land hadden verlaten. ‘Het grote restaurant, stampvol met mensen, was doodstil, geen commentaar werd gehoord. De verslagenheid, de schok, was onbeschrijflijk. De mensen begrepen: de oorlog is verloren.’⁴⁷

De bussen zouden vertrekken vanaf Gertrudes kantoor aan de Lijnbaansgracht. Toen het haar eindelijk lukte vanaf het hotel daarheen te komen, trof ze er een chaotische situatie aan. ‘De bussen stonden gereed en het was een wild gevecht om erin te komen.’⁴⁸ Om 4 uur ’s middags vertrok het konvooi met 74 kinderen en 40 andere in paniek verkerende Joden aan boord. Gertrude reed er per auto achteraan in het gezelschap van haar collega Erich Rosenberg, die zijn oude, zieke moeder en haar verpleegster op de boot wilde krijgen. Akelig traag reed het gezelschap te midden van een dichte stoet motorvoertuigen, fietsen en handkarren naar IJmuiden. De inzittenden beleefden ‘angstaanjagende momenten’ toen er op een gegeven moment kogels over de weg vlogen.⁴⁹

Eenmaal in IJmuiden wilden bewakers hen niet tot de kade toelaten. Ze weigerden de machtiging van de Amsterdamse garnizoenscommandant te erkennen. Uiteindelijk liet een marineofficier hen toch door. De buspassagiers konden inschepen op het koopvaardijschip de Bodegraven, dat om tien voor acht die avond het anker lichtte. Afgezien van de kinderen had het nog enkele honderden andere vluchtelingen aan boord. Onder degenen die erin slaagden weg te komen, bevonden zich Jacques van Tijn en Trixi, inmiddels zijn echtgenote. Vanaf de kade zag Gertrude het schip vertrekken. Vlak voordat het uit zicht verdween, ving ze nog een glimp op van Jacques, die over de reling leunde. Rosenbergs zieke moeder weigerde zonder haar zoon te vertrekken. Hij ging met haar aan boord en sprong zodra het schip afmeerde weer aan wal. De Bodegraven was de laatste boot die vertrok voordat de haven werd gesloten en de olietanks aldaar werden opgeblazen. Sommige mensen slaagden er nog in de Noordzee met kleinere boten over te steken, in één geval zelfs per kano. Anderen vluchtten naar België en Frankrijk.

De rest van de menigte vertrok naar huis, teleurgesteld en bezorgd over wat komen ging. Nadat Gertrude en Rosenberg de boot hadden uitgezwaaid, moesten ze rennen naar de auto,

want de Engelsen waarschuwden ons dat zij voor ze weggingen de pier moesten opblazen. Wij hoorden de ontploffingen onmiddellijk achter ons. We reden terug naar Amsterdam en passeerden de brandende petroleumtanks van de Koninklijke Nederlandsche Petroleum Maatschappij. De weg was verlaten. De Nederlandse militaire autoriteiten die ons op de heenweg elke paar honderd meter hadden opgehouden, waren weg. De Duitsers waren nog niet gekomen. We naderden Amsterdam en zagen de stad hel verlicht.⁵⁰

Het zou de laatste keer voor mei 1945 zijn dat de stad straalde van het licht. De volgende dag trok het Duitse leger Amsterdam binnen.